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Nei primi giorni di gennaio 1942, la Campagna di Russia conobbe un primo punto di svolta: nel settore nord del fronte le truppe sovietiche scatenarono una forte controffensiva, gettando nella mischia la 3ª Armata d'Assalto (generale Maksim A. Purkajev) assieme all'11ª armata sovietica (generale V. I. Morosov) al fine di aprire un varco fra le linee tedesche. La 16ª armata tedesca (Generaloberst Ernst Busch) iniziò a ritirarsi, incalzata dalla continua pressione delle truppe sovietiche, permettendo a queste ultime di guadagnare in poco tempo parecchi chilometri. Nell'area di Demjansk un intero corpo d'armata tedesco fu isolato e completamente circondato (8 febbraio 1942). Numerose altre unità tedesche di minore entità vennero circondate o semplicemente superate dal balzo dei sovietici, che in un mese avanzarono di circa 100 km.
Per consolidare il risultato dell'offensiva e mantenere l'iniziativa, i sovietici dovevano conquistare il fondamentale caposaldo tedesco di Cholm, una cittadina sul fiume Lovat' circondata dal 21 gennaio 1942 e presidiata da un gruppo eterogeneo di reparti battezzato Kampfgruppe Scherer - dal nome del comandante, il Generalmajor Theodor Scherer - comprendente:
Parti del 386º e 416º Reggimento Granatieri
Parti del 123º Reggimento di Artiglieria
Un battaglione ciclisti del 218° Aufklärung Abteilung
Parte dell'8° Gebirgsjäger
Un'unità della marina da guerra, a Cholm per operare in ambiente fluviale.
Altri piccoli reparti, in parte composti da sbandati a seguito della ritirata tedesca.
In totale, si reputa che nella sacca di Cholm fossero presenti militari di circa sessanta unità diverse, per un totale stimato di 5500-6200 uomini[1], a fronte dei quali vennero schierate tre intere divisioni sovietiche. Hitler stesso diede l'ordine di trasformare la zona in "fortezza", vietando qualsiasi cedimento di terreno o ritirata, garantendo l'approvvigionamento delle truppe via aerea: nel corso dell'assedio l'aviazione tedesca operò 2122 voli di trasporto, atterrando in un campo improvvisato di circa 1000 metri di lunghezza, posizionato all'interno della terra di nessuno e di conseguenza perennemente sotto il tiro sovietico.
La sacca comprendeva quasi unicamente l'abitato di Cholm a cavallo del fiume: nella sua parte più larga misurava solamente 2 km, e ogni zona controllata dai tedeschi fu costantemente sotto il fuoco dell'artiglieria sovietica. I tedeschi nei 105 giorni di assedio persero all'incirca un quinto del territorio soprattutto nella parte est-sudest della sacca, contrastando palmo a palmo l'avanzata nemica che operò circa 100 attacchi di fanteria e non meno di 42 attacchi di mezzi corazzati. Le perdite tedesche raggiunsero il 65% del totale, fra morti (20%) e feriti (45%). Unico appoggio per gli assediati fu un gruppo di artiglieria che i tedeschi riuscirono a piazzare con una testa di ponte all'incirca a 10 km ad ovest di Cholm, che respinse tutti gli attacchi e scaricò sui sovietici circa 1000 colpi al giorno grazie anche all'attività di due direttori di tiro condotti per via aerea all'interno della sacca nei primi giorni dell'assedio.
Il momento peggiore per i tedeschi si ebbe pochi giorni prima della rottura dell'assedio, quando i sovietici lanciarono un ultimo disperato attacco giungendo a 100 metri dalla riva del Lovat'.
Il 5 maggio 1942 alcuni reparti del 411º reggimento granatieri al comando dell'Oberstleutnant Heinrich Tromm spezzarono l'assedio. In quel momento, solo 1500 dei 5500 tedeschi rimasti nella sacca erano ancora in grado di combattere, ma la loro resistenza - unita con la contemporanea resistenza dell'ampia sacca di Demjansk - aveva contribuito a stabilizzare il fronte, bloccando ingenti forze sovietiche nelle due battaglie di assedio.
